En el s. XV vivió en la villa de Azaña Juana Vázquez que profesó como una religiosa franciscana en el monasterio de Cubas de la Sagra, con el nombre de Sor Juana de la Cruz, personaje ilustre de la mística e iluminismo toledano. Susrevelaciones se recogieron en un libro conocido por "Conorte" y su fama de santidad corrió por todo el reino. Fue visitada por prelados, magnates y su propio Emperador Carlos V. Murió en 1534.

En el s. XVI continuaba la Catedral de Toledo perciviendo rentas de granos que se depositaban en un granero que era conocido por el nombre de San Julián y cuyo mayordomo en 1564 era un clérigo de Azaña llamado Diego Martín que administraba las 49 jugadas de la Catedral.

En 1575 era alcalde ordinario Antonio Hernández y regidores Andrés Cabello Madridano y Alonso CAbello Campero. No vivían hidalgos, ni el pueblo gozaba de privilegio alguno.

La iglesia parroquial mantenía en este siglo un beneficio curado de 150 fanegas de pan, trigo y cebada, más las primicias del pan. Existía una ermita dedicada a Santa Juana y un pequeño hospital sin rentas. Gozaba la Catedral además de otros derechos, los diezmos de trigo, viñas y todas las demás semillas y legumbres. El lugar continua de realengo.

En 1676 se exime nuestro lugar de la justicia toledana convirtiéndose en villa, aunque el Cabildo continua interviniendo en el nombramiento del consistorio a propuesta del saliente.

En el s. XVIII Azaña es villa realenga con 360 habitantes. En sus fértiles tierras se cultivaban todo tipo de cereales y legumbres que cifradas nos dan 2500 fanegas de cultivos repartidas por mitad de trigo y cebada. Se recogían 20000 fanegas de grano.

La ganadería estaba representada por 780 cabezas de ganado lanar, como la más sobresaliente. Las tierras propias del conejo se reducían a 64 fanegas, cultivadas, tres prados y otras incultas. Por otros bienes contables con las casas del Ayuntamiento, una carnicería y dos fraguas. La población en el s. XIX evolucionó de 126 vecinos en 1826 a 479 en 1881. Comienza el s. XX con 507 vecinos llegando a 898 en 1970.

Su primitivo nombre de Azaña fue modifcado por las fuerzas nacionales del Regimiento de Caballería Numancia durante la Guerra Civil de 1936, por el acual de Numancia de la Sagra.